coldsize Какой плагин используешь для выдачи привилегии?
В любом случае используй ту команду, которая добавляет группу игроку, а не устанавливает.
PermissionsEX
/pex user <user> group add <group>
- Добавит группу. Если у игрока есть группа ADMIN, то при выдаче группы MODERATOR через эту команду у игрока будет две привилегии. И ADMIN и MODERATOR.
/pex user <user> group set <group>
- Заменит группу. Если у игрока есть группа ADMIN, то при выдаче группы MODERATOR через эту команду у игрока будет одна привилегия, выданная последней по счёту.